La svolta che lo porterà a scegliere inizialmente il nome di "Ranieri", che solo nel 1968 verrà accompagnato dal nome Massimo. Quell'anno Canzonissima si chiama Scala Reale ed un quindicenne Ranieri canta ‘L'amore è una cosa meravigliosa'.
Si ripresenta a Sanremo con 'Quando l'amore diventa poesia' in coppia con Orietta Berti e di nuovo al Cantagiro vincendolo con ‘Rose rosse'. A Canzonissima arriva al secondo posto con ‘Se bruciasse la città'. Esce il suo primo LP Massimo Ranieri. Per la regia di Mauro Bolognini debutta accanto a Lucia Bosè ed Ottavia Piccolo nel film "Metello" tratto dal romanzo di Vasco Pratolini incide il brano "Io e te" di Ennio Morricone, tema del film.
Partecipa a Canzonissima vincendo con ‘Vent'anni', esce il suo secondo LP dal titolo Vent'anni.
Interpreta "Incontro" con la regia di Pietro Schivazappa accanto a Florinda Bolkan; "Cerca di capirmi" per la regia di Mariano Laurenti con Beba Loncar; "Il faro in capo al mondo" per la regia di Kevin Billington, accanto a star come con Kirk Douglas, Yul Brynner, Samantha Eggar.
Vince il "David di Donatello" ed il "Premio Internazionale della Critica" per il film "Metello", riceve il premio "La Maschera d'Argento".
Nel film per la tv "La Sciantosa" per la regia di Alfredo Giannetti è accanto ad Anna Magnani.
Ritorna a Canzonissima dove presenta ‘Via del Conservatorio', posizionandosi al secondo posto. Partecipa all'Eurofestival con ‘L'amore è un attimo' ed esce l'album Via del conservatorio. Interpreta "Bubù di Montparnasse" per la regia di Mauro Bolognini, tratto dal romanzo di Vasco Pratolini, accanto ad Ottavia Piccolo ed "Imputazione di omicidio" sempre per la regia di Mauro Bolognini con Martin Balsam, Valentina Cortese, Salvo Randone e Turi Ferro.
Registra dal vivo, ripreso dalle telecamere della RAI, dal Teatro Sistina di Roma l' LP 'O surdato nammurato' per la regia teatrale di Vittorio De Sica. Partecipa all'edizione '72 di Canzonissima bissando la vittoria con ‘Erba di casa mia' da cui l'omonimo album. Vince il Premio Nazionale "I numeri 1". Vince il Premio Radio Montecarlo della popolarità.
Per la regia teatrale di Mauro Bolognini registra dal Teatro Valle di Roma lo spettacolo‘Napulammore', di cui incide l'LP dal vivo e viene ripreso dalla RAI. Prende parte all'ultima edizione di Canzonissima '74 posizionandosi al secondo posto con ‘Per una donna' di cui ne segue l'omonimo album. Ritorna al cinema con il film "La cugina", tratto dall'omonimo romanzo di Ercole Patti, per la regia di Aldo Lado.
Vince il Premio "Gran simpatico".
E' protagonista di "Salvo D'Acquisto" per la regia di Romolo Guerrieri accanto ad Enrico Maria Salerno e Lina Polito.
E' protagonista del telefilm "Una città in fondo alla strada" per la regia di Mario Severino, con Marisa Merlini e Scilla Gabel.
Registra l'LP ‘Meditazione' con gli arrangiamenti di Eumir Deodato che contiene brani del repertorio classico.
Realizza al Teatro Valle di Roma per la regia di Mauro Bolognini ‘Macchie ‘e culore', da cui viene tratto un disco live ed uno show televisivo. Interpreta con Yul Brinner e Martin Balsam "Con la rabbia agli occhi" per la regia di Anthony Dawson e poi con Eleonora Giorgi e Joe D'Alessandro "L'ultima volta" per la regia di Aldo Lado.
Debutta come attore teatrale al "Festival dei due mondi" di Spoleto con uno spettacolo, tratto da due atti unici di Raffaele Viviani "Caffè di notte e giorno" e "Scalo marittimo", che prende il titolo di "Napoli: chi resta e chi parte" per la regia di Giuseppe Patroni Griffi.
Nello stesso anno interpreta con Pupella Maggio e Lilla Brignone "In memoria di una signora amica" con la regia di Mario Ferrero, una commedia di Giuseppe Patroni Griffi.
E' la volta de "La patata bollente" con Renato Pozzetto ed Edwige Fenech. Ne "La dodicesima notte...o quel che volete" di William Shakespeare con Monica Guerritore, regia di Giorgio De Lullo.
Debutta al Teatro Comunale di Milano, al quale seguirà una tournèe europea, lo spettacolo "L'anima buona di Sezuan" di Bertolt Brecht per la regia di Giorgio Strehler con Andrea Johansson, Renato De Carmine.
Incide ‘Passa lu tiempo e lu munno s'avota'. Interpreta "Il Carabiniere"per la regia di Silvio Amadio, accanto a Fabio Testi, Enrico Maria Salerno e Valeria Valeri; "L'ultima volta insieme" per la regia di Ninì Grassia, sempre con Enrico Maria Salerno, "Priest of love" per la regia di Christopher Miles con Ava Gardner, John Gilguld, Vera Mils ed Ian McKellen e "Casta e pura" per la regia di Salvatore Sanperi con Laura Antonelli. Continua la trionfale tournèe de "L'anima buona di Sezuan" che continuerà fino al 1982.
Diventa funambolo e giocoliere nel musical "Barnum"scritto da Mark Bramble per la regia di Buddy Schwab ed Ennio Coltorti, con musiche di Cy Coleman al fianco di Ottavia Piccolo.
Esce l'album'Barnum' tratto dallo spettacolo teatrale. Interpreta la prima serie de "I ragazzi di celluloide", la seconda nel 1985, per la regia di Sergio Sollima con Leo Gullotta.
"Legati da tenera amicizia" per la regia di Alfredo Giannetti con Enrico Maria Salerno e Florinda Bolkan, "All'ombra della grande quercia" sempre per la regia di Alfredo Giannetti con Enrico Maria Salerno, Irene Papas e Tino Carraro. Vince il Premio "Positano Top" per lo spettacolo "Barnum".
Ne "Lo scialo", tratto dal romanzo di Vasco Pratolini, è diretto da Franco Rossi con Eleonora Giorgi e Marisa Berenson.
"L'ombra nera del Vesuvio", film in 6 puntate, per la regia di Steno con Carlo Giuffrè. Sempre per la regia di Maurizio Scaparro interpreta "Pulcinella" di Manlio Santanelli, tratto da un copione cinematografico di Roberto Rossellini.
Vince il Premio Taormina Arte.
Conduce "Fantastico-Cinema" con Anna Oxa, Giancarlo Magalli , Alessandra Martinez ed incide l'album ‘Un giorno bellissimo' dove interpreta la sigla della trasmissione televisiva abbinata alla Lotteria Italia . Dal 1989 al 1991 darà vita al film tv "Il Ricatto" (1 e 2).
Sempre per la regia di Maurizio Scaparro porta in scena "Liolà" di Luigi Pirandello con Carlo Croccolo e con musiche originali di Nicola Piovani. Partecipa al Festival di Sanremo con il brano ‘Ti penso' che sarà inserito nell'omonimo album.
E' la voce di Quasimodo nel film d'animazione Disney, "Il gobbo di Notre Dame".
Per la regia di Maurizio Scaparro porta in scena "Le mille e una notte" con Laura del Sol.
Doppia la voce di Nathan Lane nel film "The birdcage" per la regia di Mike Nichols.
Ritorna a Sanremo con una canzone scritta da Gianni Togni ‘Ti parlerò d'amore' che anticipa la realizzazione dell'album ‘Canzoni in corso' e raccoglie brani famosi di alcuni cantautori italiani.
Interpreta "Volare" per la regia di Vittorio De Sisti. Prende parte al film per la tv "La casa dove abitava Corinne" per la regia di Mario Lucidi con Barbara De Rossi ed al film "Il prezzo del denaro" sempre per la regia di Maurizio Lucidi.
Doppia la voce di Nathan Lane nel film "Un topolino sotto sfratto" per la regia di Gore Verbinski.
Torna per alcune settimane a raccontarsi sul RAIUNO con "Siete tutti invitati ... citofonare Calone".
Esce il disco ‘Oggi o dimane' ed inizia la fortunata collaborazione con Mauro Pagani e la rivisitazione dei grandi classici napoletani. Torna ad esibirsi in concerto dopo 25 anni con la tournèe teatrale dello spettacolo-concerto ‘Oggi o dimane'.
Esce il film "Fondali notturni"di Nino Russo con Ida Di Benedetto che lo porterà a vincere il Premio Fellini come Migliore Attore.
Interpreta "Io ti salverò" per la regia di Mario Caiano con Riccardo Scamarcio e Cristiana Capotondi.
In "Storia di guerra e di amicizia" per la regia di Fabrizio Costa è accanto ad Elena Sofia Ricci.
Viene nominato Ambasciatore di buona volontà della Fao.
Canale 5 gli dedica una prima serata dove ripercorre la sua vita artistica, la serata prende il nome dallo spettacolo teatrale con il quale è il tournèe e dall'album "Accussì grande" sempre arrangiato da Mauro Pagani.
Firma la regia dell'opera lirica "La Traviata" di Giuseppe Verdi al Teatro Verdi di Trieste con la direzione del Maestro Daniel Oren. Esce "Canto perché non so nuotare...da 40 anni", il doppio album che festeggia i 40 anni di carriera.
Continua il successo dello spettacolo, che viene ripreso nella Valle dei Templi di Agrigento diventando un doppio dvd "Canto perché non so nuotare...da 40 anni! Live": il primo per Ranieri che resta in classifica per 27 settimane consecutive e a distanza di più di un anno è tornato in classifica tra i dvd più venduti.
Firma la regia lirica de "La Cenerentola" di Gioacchino Rossini al Teatro Verdi di Teramo.
E' regista del musical "Poveri ma belli" con le musiche di Gianni Togni, tratto dal celebre film di Dino Risi, con Bianca Guaccero, Antonello Angiolillo e Michele Carfora.
Esce il film "L'ultimo Pulcinella" con la regia di Maurizio Scaparro.
Esce il triplo album "Gold Edition Massimo Ranieri" che contiene un live napoletano, il meglio del doppio album "Canto perché non so nuotare...da 40 anni!" e l'album "Canzoni in Corso" un omaggio ai cantautori contemporanei.
Al Festival di Ravello debutta con uno spettacolo inedito "Versi e diversi" scritto con Gualtiero Peirce.
Vince il "Premio De Sica" per il Teatro, consegnato al Palazzo del Quirinale dal Presidente della Repubblica Napolitano.
E' nominato Ambasciatore di Pace della Confederazione Internazionale dei Cavalieri Crociati di Malta d'Italia. Vince il Premio alla carriera al "Capri Patroni Griffi Award 2008".
Vince il Premio "Volere Volare, Il meglio del Made in Italy" come Personaggio dell'anno.
Riceve il Premio "La Pigna d'oro" alla carriera.
Continua la tournèe dello spettacolo "Canto perché non so nuotare...da 40 anni!" che arriva alle 330 repliche dal febbraio 2007. Vince il "Premio Burlamacco d'Oro".
Vince il Premio Speciale della Giuria del Festival di Busto Arsizio con il film "L'ultimo Pulcinella" che si aggiudica anche la Palma per la miglior regia di Maurizio Scaparro.
Vince il Premio Flaiano per la seconda volta. Riceve il Dvd di Platino per "Canto perchè non so nuotare...da 40 anni!"Live.
A luglio debutta alla replica numero 340, allo Stadio Olimpico di Roma, Curva sud, con il suo spettacolo "Canto perchè non so nuotare...allo Stadio!"
Va in onda a novembre “Filomena Marturano”, la prima delle quattro commedie di Eduardo De Filippo dirette ed interpretate da Massimo Ranieri e riadattate per Rai Uno, che vede come coprotagonista Mariangela Melato nel suo ultimo impegno prima della sua scomparsa. Seguiranno poi, nel corso del 2011 “Napoli Milionaria” con Barbara De Rossi ed Enzo Decaro, “Questi Fantasmi” con Donatella Finocchiaro e Gianfranco Iannuzzo. A concludere la quadrilogia “Sabato Domenica e Lunedì”, in cui Ranieri vede al suo fianco un’inedita Monica Guerritore. Con queste produzioni, impreziosite dalle musiche di Ennio Morricone, Ranieri realizza finalmente il suo sogno del teatro che si fa tv e la tv che si fa teatro, ottenendo ottimi risultati in termini di auditel e di critica.
Il celebre spettacolo “Canto perché non so nuotare… da 40 anni”visto il successo continua ad essere replicato, tanto da cambiare titolo e diventare “Canto perché non so nuotare…da 500 repliche” ( anche se ormai siamo quasi a 700 e la cifra continuerà a salire grazie all’enorme richiesta del pubblico).
interpreta il protagonista Mackie Messer ne “L’opera da tre soldi” il testo più famoso di Bertolt Brecht, per la regia del napoletano Luca De Fusco in una nuova traduzione curata dalla scrittrice Paola Capriolo. Nei panni del fascinoso delinquente, Ranieri si esibisce come vero mattatore del palcoscenico, cantando, ballando e recitando senza riposo confermando ulteriormente il suo eclettico talento. Nello stesso anno viene alla luce un altro successo che ancora sta sbancando i botteghini dei teatri italiani: “ Viviani Varietà” , poesie , parole e musiche del Teatro di Raffaele Viviani, in prova sul piroscafo Duilio in viaggio da Napoli a Buenos Aires nel 1929, con la regia di Maurizio Scaparro.